San Gimignano ist weltberühmt wegen der hohen Anzahl seiner erhalten gebliebenen Geschlechtertürme, die in anderen Städten nur noch Stümpfe sind, und wegen seines fast unveränderten mittelalterlichen Aussehens. Die Stadt ist nie sehr groß gewesen, die schweren Familienkämpfe schwächten es zusätzlich und nach der Pest von 1348 begab sich die Stadt 1352 in den Schutz von Florenz.

Seit 1990 gehört die historische Altstadt von San Gimignano zum Weltkulturerbe.

Volterra kann auf eine lange Geschichte zurückblicken; bereits im 4. Jahrhundert v. Chr. entstand der Ort aus der Verbindung mehrerer kleiner etruskischer Ansiedlungen, deren Bestand bis ins 7. Jahrhundert v. Chr. zurückverfolgt werden kann. Zu dieser Zeit bauten die Etrusker eine sieben Kilometer lange Ringmauer und nannten die nunmehr vereinigte Stadt Velathri.

Volterra war eine der ältesten und größten der zwölf Bundesstädte Etruriens. Später war es eine römische Stadt mit den Rechten eines Municipiums. Ihre hohe Lage machte sie zu einer starken Festung, die Sulla im ersten Bürgerkrieg erst nach zweijähriger Belagerung 79 v. Chr. einnehmen konnte. Der römische Dichter Aulus Persius Flaccus stammte aus Volterra.

Im 12. und 13. Jahrhundert war Volterra Republik; im 14. Jahrhundert fiel es an Florenz.

Greve ist flächenmäßig mit 169 qkm; eine der größten Gemeinden Italiens, liegt mitten im Herzen des Chianti-Gebietes und ist seit dem 13. Jahrhundert dessen Hauptstadt. Greve hat eine günstige Lage am Schnittpunkt zweier Straßen: Der Nord-Süd-Verbindung von Florenz nach Siena und der Ost-West-Verbindung zwischen dem Val d'Arno und dem Val d'Elsa. Jeweils Mitte September findet auf der Piazza Matteotti eine Weinmesse mit der Vorstellung des neuen Chianti statt (Rassegna del Chianti Classico). Die Piazza Matteotti ist dreieckig und von wunderschönen Arkaden umgeben, in denen man Geschäfte und Cafes bzw. Restaurants findet. Hauptsächlich bestimmt die Weinerzeugung und Olivenölproduktion die heimische Industrie. Daneben gibt es viele kleine Handwerksbetriebe, die teilweise noch in traditioneller Weise arbeiten.

Die Strandlandschaft der Toskana ist sehr vielfältig. Sie erstreckt sich im Norden von Carrara, an der Grenze zu Ligurien bis zur Maremma im Süden. Weit verbreitet sind die Baninos, in denen Sonnenschirme und Liegen stunden- oder tageweise vermietet werden. Außerdem gibt es hier Gastronomie und sportliche Angebote.

In einigen Regionen werden die Strände flächendeckend durch Baninos besetzt. Es gibt aber immer nach einigen hundert Metern freie Strände.

Die Strände südlich von Viaregio und südlich von Cecina zeichnen sich durch weite Dünenlandschaften aus. Hier überwiegen feine, freie Sandstrände. Baninos sind vergleichsweise selten. In einigen Regionen werden die Strände durch geschützten Pinienhaine gesäumt. (z.B. zwischen Vada und Cecina und Follonica)